Здравко Смилевски дипломира на Катедрата за англиски јазик и литература при филолошкиот факултет „Блаже Конески“ на универзитетот „Св. Кирил и Методиј“ во Скопје. Како стипендист на Институтот Отворено Општество – Македонија, поминува една студиска година на Државниот универзитет Ратгерс во Њу Џерси. Магистерските студии по менаџмент на човечки ресурси ги завршува во Институтот за социолошки и политичко-правни истражувања во Скопје. Истражувачката работа за подготовката на магистерскиот труд ја остварува на Државниот универзитет на Калифорнија во Сан Хозе, како добитник на Фулбрајтова стипендија. Магистрира на магистерската програма за развој на меѓународно образование при универзитетот „Колумбија“ во Њујорк.
Здравко има искуство како наставник и директор во приватното училиште за англиски јазик и компјутери „Фанскул“, Скопје, како обучувач, консултант и директор на Центарот за кадровски услуги „ДЕТРА“, Скопје и како конференциски преведувач.